Наверняка не раз каждый из нас слышал о массовых отравлениях контрафактной алкогольной продукцией (вплоть до летальных исходов), в которой был найден метанол. Что это такое и почему так пагубно сказывается его воздействие на организм? Зачем его добавляют в спиртные напитки? Какие могут быть последствия приема подобной продукции? Чтобы ответить на эти вопросы, необходимо обратиться к истории получения спирта, к распространению его в сферах человеческой деятельности и к клиническим исследованиям.
Метанол – бесцветная ядовитая жидкость, является простейшим одноатомным спиртом и первым представителем гомологического ряда одноатомных спиртов. Также в научных кругах его именуют как древесный или метиловый спирт, карбинол или гидроксид метила. Жидкость получают путем перегонки древесины или лигнина – сложного вещества, остатков одеревеневших стенок клеток растений. В лабораторных условиях синтез метанола заключается в неполном окислении метана, а также путем репликации метана через метилхлорид.Впервые этот одноатомный спирт был обнаружен в 1661 году Бойлем при перегонке сухой древесины. Через два столетия ученым Ж.Б. Дюма и Э. М. Пелиго удалось получить метанол в чистом виде. Синтезирование спирта в промышленных масштабах началось в 1923 году в Германии. В быту метанол используется в качестве растворителя, основы для антифризов, топлива и октановой добавки к бензину.
Метиловый спирт является одним из опаснейших ядов планеты. Попадание всего 10 мл этого вещества внутрь человеческого организма способно привести к необратимым паталогическим изменениям: слепоте, нарушению функционирования внутренних органов (почек, печени), поражению участков головного мозга. Смерть наступает, если в количестве 1-2 граммов на 1 килограмм веса попадает в организм метанол. Что это такое и почему такое малое количество вещества способно убить человека?Все дело в том, что при попадании в организм одноатомный спирт окисляется до формальдегида – сильнодействующего яда, который поражает нервную систему и вступает в реакции с белками. Кроме того, токсический эффект проявляется не сразу после попадания вещества в кровь, а спустя несколько часов. Поэтому до появления первых симптомов отравления человек обычно успевает выпить смертельную дозу.
Главная опасность вещества состоит в том, что метанол и этанол (главный компонент алкогольной продукции) невозможно отличить: они имеют одинаковый вкус и запах, оба представляют бесцветную жидкость. Вместе с тем стоимость метанола гораздо ниже (от 15500 рублей за тонну). По этим причинам им нередко разбавляют спиртные напитки.Очередная опасность вещества состоит в том, что отравление может произойти и в результате использования продукции, содержащей метанол. Что это такое и как это происходит? Испарения антифризов, жидкостей для омывания стекол, лакокрасочных веществ содержат в себе атомы спирта, которые, попадая в организм, накапливаются и вызывают патологические изменения. Поэтому отравиться может не только алкоголик, как это принято считать в нашей стране, но и пользователь недоброкачественного товара.
Первые симптомы отравления возникают спустя 8-72 часа после приема метанола. В первую очередь страдает центральная нервная система: чрезмерная чувствительность к свету (светобоязнь), расширение зрачков, головная боль, головокружение и ухудшение общего самочувствия, снижение чувствительности, помутнение сознания.
Отравление метанолом особо опасно из-за гиперемии, или увеличения количества крови в тканях и органах, что происходит ввиду резкого повышения уровня эритроцитов и гемоглобина. В результате этого тело отекает, приобретает синеватый оттенок. Нарастание патологического процесса вводит больного в коматозное состояние из-за отека мозга.Гиперемия приводит к нарушению работы дыхательной системы – дыхание становится глубоким и неэффективным, у пострадавшего возникает чувство нехватки воздуха. Вместе с этим снижается пульс, сердце не справляется с «перегонкой» большого количества крови по организму и в результате отказывает. Наступает смерть.
При обнаружении первых признаков отравления следует немедленно вызвать скорую помощь. Если такой возможности нет, то следует увеличить количество потребляемой жидкости. Желательно пить напитки с содержанием щелочи: минеральную воду, раствор лимонной кислоты, а также употреблять помидоры, бананы, изюм, виноград, спаржу, мед и другие продукты.
В клинических условиях отравление метанолом лечится введением в организм этилового спирта. Если вы не уверены, что главным отравляющим веществом является метанол, от использования водки в качестве противоядия стоит отказаться. Спасти жизнь человеку может обильное промывание желудка, искусственно вызванная рвота.
За новейшую историю человечеством было зафиксировано семь случаев массового отравления метанолом. Наибольшее количество человек пострадало в июле 1981 года в Индии – от отравления скончалось 308 человек. В 2000 году власти Сальвадора заподозрили теракт, ведь в результате употребления спиртных напитков от отравления метанолом погибло 122 человека. Примечательно, что ни на одном из заводов-изготовителей алкоголя это вещество не было обнаружено.В России массовое отравление было зафиксировано в декабре 2016 года в результате употребления «Боярышника» – жидкости для принятия ванн, в составе которого позже был обнаружен метанол. Что это такое и как власти допустили подобное – неизвестно. Но в результате отравления пострадало 123 человека, из которых 76 скончались. 20 декабря был объявлен днем траура в Иркутской области.
Наибольшее количество метанола идет на получение лакокрасочной продукции. Его используют в качестве растворителя благодаря высокой летучести и способности растворять органические и полимерные вещества. В европейских странах смесь метилового и этилового спиртов используется в парфюмерии. Но в России подобная продукция запрещена, как и любой другой потребительский продукт с метанолом.Из-за высокого октанового числа некоторые «мастера» используют метанол в домашних условиях для получения высокооктанового топлива. В промышленных масштабах спирт применяется для получения биотоплива.
В природе метиловый спирт встречается крайне редко и в небольших количествах. В основном это эфирные масла жасмина и гаултерии. В состав этих масел входит антраниловая и салициловая кислота. Метанол в их составе не опасен для человека. Однако он может вызвать аллергическую реакцию. Поэтому чрезмерное увлечение маслами может пагубно сказаться на самочувствии.
fb.ru
Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт[1], карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) — Ch4OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол — это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5% образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 15,6 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.
До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300—400 °C и давлении 25—40 МПа (= 250—400 Бар = 254,9—407,9 кгс/см²). Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300 °C и давлении 4—15 МПа (= 40—150 Бар = 40,79—153 кгс/см²).
Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из оксида углерода(II) (CO) и водорода (2h3) при следующих условиях:
До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.
Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.
CO2 + 3h3 Ch4OH + h3O + 49.53 кДж/моль
h3O + CO CO2 + h3 + 41.2 кДж/моль
Молекулярная формула — Ch5O или Ch4—OH, а структурная: В настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400 °C и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смеси оксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит синтез-газ (CO + h3), обогащенный водородом: :CO + 2 h3 → Ch4OH[2]
Производство метанола (в тыс. тон):
1928 | 24 | 18 | 140 | 84,7 |
1936 | 97 | 93 | 305 | 88,9 |
1950 | 360 | 120 | 349 | 83,1 |
1960 | 892 | 297 | 3930 | 99,7 |
1970 | 2238 | нет данных | 5000 | 89,7 |
1980 | 3176 | 870 | 15000 | 236,1 |
2004 | 3700 | 2000 | 32000 | 270 |
Крупнейшим производителем метанола в России является ОАО «Метафракс» в Губахе.
В органической химии метанол используется в качестве растворителя.
Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.
Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства карбамидоформальдегидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества Ch4OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.
Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16 и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:
Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.
Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.
При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).
Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H+) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.
Реакции:
На аноде Ch4OH + h3O → CO2 + 6H+ + 6e−
На катоде 1.5O2 + 6H+ + 6e− → 3h3O
Общая для топливного элемента: Ch4OH + 1,5O2 → CO2 + 2h3O
Получение муравьиной кислоты окислением метанола:
Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300—400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов — алюмосиликатов — степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60 % или цеолитов — селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C2H6O) — экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.
Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол).
Метил-трет-бутиловый эфир (C5h22O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.
Гомологизация, то есть превращение органического соединения в свой гомолог путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в 1940 году — на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован этанол[3]:
Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов кобальта и рутения и добавления йодид-ионов в качестве промоторов удаётся добиться 90 % выхода по этанолу[3].
Исходный метанол также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250 °C)[3], так что общая схема выглядит следующим образом:
Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут ацетальдегид, этилен и диэтиловый эфир.
В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с синтез-газом с образованием в качестве основного продукта этанола… Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Ее привлекательность связана с возможностью получения этилена из угольного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70 %, а основной продукт — этанол образовывался с селективностью 40 %. В дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений кобальта и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов — иодид-ионов. В настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90 %. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.
[4]
Промышленное культивирование и биотехнологическая конверсия морского фитопланктона рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.[5]
В начале 80-х рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием прибрежных пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на нефть.
Первичное производство биомассы осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.
Вторичные процессы представляют собой метановое брожение биомассы и последующее гидроксилирование метана с получением метанола.
Основными доводами в пользу использования микроскопических водорослей являются следующие:
С точки зрения получения энергии данная биосистема имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования солнечной энергии.
При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола (удельная теплота сгорания = 22,7 МДж/кг) на 40—50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого рост мощности двигателя повышается на 10—15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким октановым числом чем бензин имеют степень сжатия, превышающую 15:1, в то время как в обычном ДВС с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного бензина как правило, не превышает 11,5:1. Метанол может использоваться как в классических двигателях внутреннего сгорания, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.
Бензин | 32 МДж/л | 14,6 | 2,9 МДж/кг воздух | 0,36 МДж/кг | 91—99 | 81—89 |
Бутиловый спирт | 29,2 МДж/л | 11,1 | 3,2 МДж/кг воздух | 0,43 МДж/кг | 96 | 78 |
Этанол | 19,6 МДж/л | 9,0 | 3,0 МДж/кг воздух | 0,92 МДж/кг | 132 | 89 |
Метанол | 16 МДж/л | 6,4 | 3,1 МДж/кг воздух | 1,2 МДж/кг | 156 | 92 |
Недостатки
Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 млн галлонов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высокоуровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.
Помимо применения метанола в качестве альтернативы бензина существует технология применения метанола для создания на его базе угольной суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «метакол» (methacoal[7]). Такое топливо предлагается как альтернатива мазута, широко используемого для отопления зданий (Топочный мазут). Такая суспензия в отличие от водоуглеродного топлива не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «углеродный след»[8], чем традиционные варианты синтетического топлива получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.
Метанол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах этилового спирта, но более слабым. Ощущается как запах вина. Температура кипения 64,7°.
Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Копп); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). Упругость пара при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, теплота образования 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн).
Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту — сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять этиловый спирт. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO4.7h3O (Клепль).
Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует азеотропной смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректификационной перегонкой. Температура кипения водных растворов метанола:
0 | 100 |
5 | 92.8 |
10 | 88.3 |
15 | 84.8 |
20 | 82 |
25 | 80.1 |
30 | 78.2 |
35 | 76.8 |
40 | 75.6 |
45 | 74.5 |
50 | 73.5 |
55 | 72.4 |
60 | 71.6 |
65 | 70.7 |
70 | 69.8 |
75 | 68.9 |
80 | 68 |
85 | 67.1 |
90 | 66.3 |
95 | 65.4 |
100 | 64.6 |
Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам (сольваты), например: CuSO4 ∙ 2СН3ОН; LiCl ∙ 3СН3ОН; MgCl2 ∙ 6СН3ОН; CaCl2 ∙ 4СН3ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО ∙ 2СН3ОН ∙ 2Н2O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).
С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH ∙ 6СН3ОН; 3KOH ∙ 5СН3OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает алкоголяты, присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду.
При пропускании паров метанола через докрасна накаленную трубку получается C2h3 и др. продукты (Бертло). При пропускании паров метанола над накаленным цинком получается окись углерода, водород и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное окисление паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН3ОН+О2=2НСНО+2Н2О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол дает воду и алканы, а также небольшие количества гексаметилбензола (Лебедь и Грин). Метанол, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертло).
При пропускании паров метанола над KOH при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый калий.
Концентрированная серная кислота дает метилсерную кислоту Ch4HSO4, которая при дальнейшем нагревании с Метанолом дает метиловый эфир (см.). При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (Ch4)2SO4. При действии серного ангидрида SO3 получается CH(OH)(SO3H)2 и Ch3(SO3H)2 (см. Метилен).
Метанол при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы дает хлористый метил СН3Cl. Действием HBr и h3SO4 получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол дает СО2, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН2(ОСН3)2 (Ренар). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.
В свободном состоянии[9] метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: масла гаултерии — метиловый эфир салициловой кислоты С6h5(OH)COOCh4, масло жасмина — метиловый эфир антраниловой кислоты С6h5(Nh3)COOCh4. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.
В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. В жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с уксусной кислотой (10 %), ацетоном (до 0,5 %), ацетальдегидом, аллиловым спиртом, метилацетатом, аммиаком и аминами содержится также 1,5-3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор известкового молока, задерживающий её в виде уксуснокислого кальция. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип.56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной ректификации на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».
Метанол — яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» — метаболическим окислением в организме до очень ядовитого формальдегида.
Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота), а 30 граммов и более — к смерти. Предельно допустимая концентрация метанола в воздухе равна 1 мг/м³ (у изопропилового спирта 10 мг/м³[10], у этанола - 5 мг/м³)[11].
Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.
Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. В домашних условиях метанол можно отличить следующим способом: свернуть из толстой медной проволоки спираль и накалить ее на огне до красного свечения; при опускании спирали в метанол происходит его каталитическое окисление с выделением формальдегида, обладающего весьма резким запахом; этанол же такого эффекта не дает (будет напоминать запах прелых яблок). Второй способ - йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет йодоформ желтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола)[12].
Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки.[13] Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением АДГ I на окисление экзогенного этанола.[14]
Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.[13]
dic.academic.ru
Метиловый спирт
Молекулярная формула | Ch4OH |
Молярная масса | 32,04 г/моль |
Внешний вид | бесцветная жидкость |
Номер CAS | [67-56-1] |
Плотность и агрегатное состояние | 791,8 кг/м³, жидкость |
Растворимость в воде | Полностью растворим |
Температура плавления | −97 °C (176,15 K) |
Температура кипения | 64,7 °C (337,85 K) |
Тройная точка | −97,7 °C (175,45 K), ? бар |
Критическая точка | 240 °C (513,15 K), 78.5 бар |
pKa | ~15,5 |
Вязкость | 0,59 Пз при 20 °C |
Поверхностное натяжение | 22,5•10-3 Н/м при 20 °C |
Форма молекулы | Тетраэдр с изгибом |
Дипольный момент | 1,69 D (газ) |
Температура вспышки | 11 °C |
Температура самовоспламенения | 436 °C (709,15 K) |
Пределы взрываемости | 6,72 — 36,5 % |
Родственные спирты | Этанол Бутанол |
Другие соедининия | Диметиловый эфир Метилхлорид |
Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) — Ch4OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол — это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
С воздухом образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 11 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.
До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300—400°С и давлении 25—40 МПа (= 250—400 Бар = 254,9—407,9 кгс/см²). Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300°С и давлении 4—15 МПа (= 40—150 Бар = 40,79—153 кгс/см²).
Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из оксида углерода(II) (CO) и водорода (2h3) при следующих условиях:
До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.
Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.
CO2 + 3h3 Ch4OH + h3O + 49.53 кДж/моль
h3O + CO CO2 + h3 + 41.2 кДж/моль
Молекулярная формула — Ch5O или Ch4—OH, а структурная: В настоящее время метиловый спирт добывают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400°С и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смеси оксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит синтез-газ (CO + h3), обогащенный водородом: :CO + 2 h3 → Ch4OH[1]
Производство метанола (в тыс. тон):
1928 | 24 | 18 | нет данных | нет данных |
1936 | 97 | 93 | нет данных | нет данных |
1950 | 360 | 120 | нет данных | нет данных |
1960 | 892 | 297 | нет данных | 99,7 |
1970 | 2238 | нет данных | 5000 | 89,7 |
1980 | 3176 | 870 | 15000 | 236,1 |
2004 | 3700 | 2000 | 32000 | 270 |
В органической химии метанол используется в качестве растворителя.
Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида и формалина, уксусной кислоты, ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.
Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол. Значительные количества Ch4OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.
Благодаря высокой скорости распространения пламени воздушной смеси и высокой теплоте испарения используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:
Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.
Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.
При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).
Работа топливных элементов основаны на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H+) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.
Реакции:
На аноде Ch4OH + h3O → CO2 + 6H+ + 6e-
На катоде 1.5O2 + 6H+ + 6e- → 3h3O
Общая для топливного элемента: Ch4OH + 1,5O2 → CO2 + 2h3O
Получение муравьиной кислоты окислением метанола:
Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300-400 °С и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов - алюмосиликатов - степень превращения метанола в диметиловый эфир - 60% или цеолитов - селективность процесса близка к 100%. Диметиловый эфир (C2H6O) — экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90% меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.
Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол).
Метил-трет-бутиловый эфир (C5h22O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15%, в Польше — 5%. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12% для АИ92 и до 15% для АИ95, АИ98.
Промышленное культивирование и биотехнологическая конверсия морского фитопланктона рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.[2]
В начале 80-х рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием прибрежных пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на нефть.
Первичное производство биомассы осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.
Вторичные процессы представляют собой метановое брожение биомассы и последующее гидроксилирование метана с получением метанола.
Основными доводами в пользу использования микроскопических водорослей являются следующие:
С точки зрения получения энергии данная биосистема имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования солнечной энергии.
При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола на 40-50% меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого рост мощности двигателя повышается на 10-15%. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким октановым числом чем бензин имеют степень сжатия, превышающую 15:1, в то время как в обычном карбюраторном ДВС степень сжатия для неэтилированного бензина как правило не превышает 10.1:1. Метанол может использоваться как в классических двигателях внутреннего сгорания, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.
Недостатки:
М. спирт есть бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах этилового спирта. Температура кипения 66,78° (Renault); 64,8° (Vincent и Delachanal); 65,75-66,25° (Grodzki и Kr ä mer); 65,8-66° (Perkin); 64,96° при 760 мм (Dittmar и Fawsitt); 64,8° при 763 мм (Schiff). Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Kopp); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Schiff); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a 2 =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). Упругость пара при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, теплота образования 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн). М. спирт смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту - сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять этиловый спирт. В крепких водных растворах М. спирт, принятый внутрь, ядовит. Безводный М. спирт, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в М. спирте; но он не растворяет CuSO 4.7h3 O (Клепль). М. спирт дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам, например: CuSO 4.2СН 3 ОН; LiCl.3СН 3 ОН; MgCl 2.6СН 3 ОН; CaCl 2.4СН 3 ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО.2СН 3 ОН.2Н 2 О получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном М. спирте и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд). С едкими щелочами М. спирт образует соединения 5NaOH.6СН 3 ОН; 3KOH.5СН 3 OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает алкоголяты, присоединяющие к себе кристаллизационный М. спирт и иногда воду. При пропускании паров М. спирта через докрасна накаленную трубку получается C 2h3 и др. продукты (Бертело). При пропускании паров М. спирта над накаленным цинком получается окись углерода, водород и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное окисление паров М. спирта при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН 3 ОН+О 2 =2НСНО+2Н 2 О. При действии хлористого цинка и высокой температуры М. спирт дает воду и углеводороды формулы С n Н 2n+2, а также небольшие количества гексаметилбензола (Лебедь и Грин). М. спирт, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертело). С белильной известью не дает хлороформа (Гольдберг). При пропускании паров М. спирта над едким кали при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый калий; концентрированная серная кислота дает метилсерную кислоту CH 3HSO4, которая при дальнейшем нагревании с М. спиртом дает метиловый эфир (см.). При перегонке М. спирта с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH 3)2SO4. При действии серного ангидрида SO 3 получается CH(OH)(SO 3H)2 и CH 2(SO3H)2 (см. Метилен). М. спирт при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы дает хлористый метил СН 3 Cl. Действием HBr и H 2SO4 получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, М. спирт дает СО 2, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН 2 (ОСН 3)2 (Ренар). При нагревании М. спирта с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и др. искусственных пигментов.
Метанол — яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» — метаболическим окислением в организме до очень ядовитого формальдегида. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота), а 30 мл и более — к смерти.
Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи употребления метанола внутрь.
Как указано в электронном справочном руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки.[3] Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением АДГ I на окисление экзогенного этанола.[4]
Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.[3]
Изабелла американский сорт винограда. В последнее время, под предлогом о повышенном содержаниии метанола в винах, получаемых из данного сорта, запрещен к использованию в коммерческом виноделии в США и странах Евросоюза. Вероятная причина запрета - очень дешевые в производстве вина по сравнению с винами из винограда столовых сортов.
Гидрат метана
Экономика метанола
Железо- Комплексы железа, встречаются, в ферменте метан-моноксигеназе, окисляющем метан в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе ДНК.
Wikimedia Foundation. 2010.
dic.academic.ru
В отличие от углеводородов, кислородсодержащие органические вещества имеют комплекс атомов, называемый функциональной группой. Метанол – это предельный спирт, имеющий в составе своей молекулы гидроксильную группу. Она и определяет основные характеристики данного соединения. В нашей статье мы рассмотрим способы получения метилового спирта, важнейшие химические реакции и применение метанола.
Для того чтобы выяснить строение метилового спирта, нужно вспомнить, какой вид имеет молекула простейшего предельного углеводорода – метана. Она выражается формулой Ch5 и содержит один атом карбона, связанный с помощью простых сигма-связей с атомами водорода.
Если один из них заместить на гидроксильную группу –OH, получим формулу Ch4OH. Это метанол. Валентный угол, построенный направлением связи C-O-H, составляет примерно 110⁰, поэтому молекулы одноатомных спиртов имеют угловую форму. Вследствие того, что электроотрицательность кислорода (3,5 эВ) больше, чем карбона (2,5 эВ), связь кислород – углерод очень поляризована, а гидроксогруппа играет роль заместителя, имеющего отрицательный индуктивный эффект. Таким образом, метанол – это спирт, у которого дипольный момент равен 1,69D.
Рассмотрим три способа образования названия вещества, имеющего формулу Ch4OH. Исторически оно образуется от названия углеводородного радикала, к которому присоединилась гидроксильная группа. Радикал Ch4 - это метил, поэтому спирт Ch4OH именуют метиловым. По Женевской номенклатуре, к названию соответствующего углеводорода – алкана – прибавляют суффикс –ол. Соединение будет называться метанолом. Это название наиболее распространено и используется достаточно часто. В рациональной номенклатуре рассматриваемое нами соединение называется карбинолом.
Низшие спирты, содержащие до трех атомов карбона, куда входит и метанол, – это жидкости, смешивающиеся с водой в любых пропорциях. Карбинол имеет выраженный алкогольный запах, однако совершенно непригоден для употребления внутрь, так как является сильнейшим нейротоксичным соединением. Плотность его меньше единицы и составляет 0,791 D420. Температуры плавления и кипения равны -97,9 ⁰C и +94,5 ⁰C соответственно.
Гидролиз соответствующих галогеноалкилов в присутствии гидроксидов активных металлов, например, щелочных или щелочноземельных, и при нагревании – это распространенный метод получения карбинола. В качестве исходных веществ берут хлор- или бромметан, результатом реакции будет замещение атома галогена функциональной группой –OH и получение метанола.
Еще один метод, ведущий к образованию первичных предельных спиртов – это восстановление альдегидов или карбоновых кислот. Для данной окислительно-восстановительной реакции применяют такие сильные восстановители, как натрийборгидрид или литийалюминийгидрид. Исходными соединениями являются муравьиная кислота или формальдегид. Один из современных методов получения карбинола – это его синтез из углерода, воды, водорода и монооксида углерода. Процесс проходит при температуре +250 °C, повышенном давлении и в присутствии окислов цинка и меди в качестве катализаторов. Новым, но экономически оправданным можно назвать метод получения спирта из микроскопических водорослей океанов и морей, биомасса которых действительно огромна. Растительный субстрат подвергают брожению, выделяющийся метан собирают и далее окисляют до метанола. Большими преимуществами производства биометанола считают отсутствие потребности в использовании запасов пресной воды, электроэнергии и чистоту технологии.
Если на органические вещества с карбонильной группой в составе молекул подействовать магнийорганическими соединениями, можно получить одноатомные спирты. Металлоорганические реагенты добывают при взаимодействии магниевых металлических стружек и бромсодержащих производных алканов в среде сухого диэтилового эфира. Из муравьиного альдегида данной реакцией можно получить не только метанол, применение которого ограничено, но и другие первичные предельные спирты.
У карбинола нет ярко выраженных свойств кислот или оснований, к тому же водный раствор вещества не действует на индикаторы. Типичные реакции метанола – это взаимодействие с активными металлами и карбоновыми кислотами. В первом случае образуются алкоголяты металлов, во втором – сложные эфиры. Например, натрий вытесняет атомы водорода в функциональной гидроксильной группе спирта:
2Ch4OH + 2Na = 2Ch4ONa +h3.
Взаимодействие между метиловым спиртом и уксусной кислотой приводит к образованию метилацетата, или метилового эфира уксусной кислоты:
Ch4COOH+Ch4OHCh4COOCh4+h3O.
Приведенная выше реакция именуется этерификацией и имеет важное практическое значение.
Реакции метанола, приводящие к получению альдегидов, рассмотрим на примере его взаимодействия с оксидом меди. Если в раствор метанола опустить раскаленную проволоку из меди, покрытую оксидом, то ощущается особый неприятный запах образовавшегося формальдегида. А тусклая поверхность проволоки становится яркой и блестящей вследствие восстановления чистой меди.
При нагревании и при наличии гигроскопических веществ от молекул спиртов происходит отщепление частиц воды. В продуктах можно обнаружить непредельные углеводороды ряда этилена. В условиях высокой концентрации воды и при пониженной температуре можно получить простые эфиры. Так, из метанола можно добыть диметиловый эфир.
Метиловый спирт используют в качестве ингибитора гидратов, образующихся в газовых трубопроводах, так как важные свойства метанола - это хорошая растворимость в воде и низкая температура замерзания. Основной объем метилового спирта используется в производстве фенолформальдегидных смол. Высокое октановое число, характерное для карбинола, позволяет применять его в качестве экологически чистого топлива для автомобилей. В лакокрасочной промышленности карбинол используют в качестве растворителя.
Древесный спирт абсолютно непригоден для использования в качестве алкогольного напитка, так как является сильнейшим токсическим веществом. Попав в желудочно-кишечный тракт, он начинает окисляться до муравьиной кислоты и муравьиного альдегида. Продукты окисления поражают зрительные нервы и сетчатку глаза, содержащую рецепторы. Наступает слепота. Муравьиная кислота, обладающая высокой кумулятивной способностью, разносится кровью к печени и почкам, разрушая эти жизненно важные органы. В результате отравления метанолом имеет место летальный исход, так как способы очистки крови от метаболитов оказываются неэффективными.
В нашей статье мы ознакомились со свойствами, применением и способами получения метанола.
fb.ru
Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20-30 МПа (мегапаскаль) в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия.
Метиловый спирт смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, ацетоном, бензолом; образует азеотропные смеси (смеси жидкостей, которые кипят при постоянной температуре и перегоняются без изменения состава) с ацетоном, бензолом, сероуглеродом, тетрахлорид углеродом и мн. др. соединениями.
До 1960-х гг. метиловый спирт синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при 300-400°С и давлении 25-40 МПа. Впоследствии распространение получил синтез метилового спирта на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь‑цинкалюминиевом или др.) при 200-300°С и давлении 4-15 МПа.
Впервые метиловый спирт был выделен из продуктов сухой перегонки древесины Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго, которые, сопоставив его свойства со свойствами винного спирта, дали первые представления о классе спиртов (1835). В 1857 г. французский химик Марселен Бертло синтезировал метиловый спирт омылением метилхлорида. Синтетический метиловый спирт начали получать с 1923 г.
Метанол используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа.
Его используют также для получения лекарственных веществ, как добавку к бензину и для получения бензина в целях экономии нефтяного сырья. Разрабатываются процессы получения из метилового спирта уксусного ангидрида, винилацетата, этанола, ацетальдегида, этиленгликоля и др. многотоннажных нефтехимических продуктов.
Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов. Он окисляется в организме человека значительно медленнее, чем этиловый спирт, и в ходе его окисления образуются различные ядовитые вещества.
Метиловый спирт быстро всасывается в желудке и тонком кишечнике. Почти весь метанол (90%) метаболизируется в печени при помощи фермента алкогольдегидрогеназы, в результате чего образуются формальдегид и муравьиная кислота, обладающие высокой токсичностью. Метаболиты метанола удаляются почками, а меньшая часть (15%) в неизменном виде выделяется через легкие.
Метанол является сильным ядом преимущественно нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженными кумулятивными свойствами. Токсическое действие метанола связано с угнетением центральной нервной системы, развитием тяжелого метаболического ацидоза (изменение кислотно-щелочного баланса организма), поражением сетчатки глаза и дистрофией зрительного нерва.
Острое отравление при вдыхании паров встречается редко. Опасен прием метанола внутрь: 5-10 мл могут вызвать тяжелые отравления и слепоту, а 30 мл — привести к смертельному исходу. Острое отравление характеризуется состоянием легкого опьянения, тошнотой, рвотой, сильной головной болью, резким ухудшением зрения вплоть до слепоты; при утяжелении состояния — цианоз (синюшная окраска кожи и слизистых оболочек), затрудненное дыхание, расширение зрачков, судороги и смерть от остановки дыхания.
Диагноз подтверждается обнаружением в моче муравьиной кислоты.
При очень больших дозах отравление может протекать в молниеносной форме, смерть наступает в течение 2-3 часов. Летальность при отравлении метиловым спиртом значительна.
Хронические отравления характеризуются головокружением, головной болью, бессонницей, повышенной утомляемостью, желудочно-кишечными расстройствами, болями в области сердца и печени, нарушением функции зрения, прежде всего цветного.
Материал подготовлен на основе информации открытых источников
ria.ru
3.1.2 метанол (methanol): Метиловый спирт (СН3ОН), химическое соединение.
3.2 Термины, специфичные для настоящего стандарта:
2. Метанол - сильный, преимущественно нервный и сосудистый яд. В организм человека может поступать через дыхательные пути, неповрежденную кожу. Особенно опасен прием метанола внутрь. 5 - 10 граммов метанола могут вызвать отравление человека, смертельная доза 30 - 100 граммов.
Симптомы отравления: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, боль в животе, общая слабость, раздражение слизистых оболочек, мелькание в глазах, а в тяжелых случаях - потеря зрения и смерть.
Предельно-допустимая концентрация метанола в воздухе производственных помещений - 0,05 мг/л.
Источник: Правила по перевозке, хранению и применению метанола1. Метанол СН3ОН (метиловый спирт, карбинол) - бесцветная прозрачная жидкость, по запаху и вкусу напоминает винный (этиловый) спирт. Удельный вес 0,79. Температура кипения 64,7 °С. Растворим в спиртах и других органических соединениях, смешивается с водой во всех отношениях, легко воспламеняется. Имеет температуру вспышки +16 °С, при испарении взрывоопасен, пределы взрываемости 5,5 % - 36,5 %.
Источник: Правила по перевозке, хранению и применению метанолаСловарь-справочник терминов нормативно-технической документации. academic.ru. 2015.
normative_reference_dictionary.academic.ru